BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar
Belakang
Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu
gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil
maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-
senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air
senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan protondan
dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada ummnya lemah
dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air,
tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa
lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas
pada senyawa-senyawa itu. Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam
karboksilat, contohnya asam formiat dan asam asetat. Asam-asam karboksilat
bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit mengurai di dalam
larutan berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai
tetapan disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya
1,28 x 10- 4 atau asam asetat dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8
x10-5 . Selain asam-asam karboksilat ini bersifat asam lemah, masih banyak lagi
sifat fisika dan kimia dari asam-asam karboksilat.
Asam organik yang paling penting adalah asam – asam
karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari 2 bagian,
yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Karena banyak terdapat di alam, asam
karboksilat adalah golongan senyawa yang namanya diturunkan dari bahasa latin
yang menunjukkan asalnya. Asam karboksilat sering juga dinamakan sebagai asam –
asam lemak.
Untuk mengetahui
pengertian, sifat fisis dan reaksi yang terjadi pada asam karboksilat dan
derivatnya maka dibuatlah makalah ini.
1.2 Rumusan Masalah
Adapun
rumusan masalah dalam makalah ini adalah:
1.
Jelaskan pengertian, sifat fisis
serta reaksi yang terjadi pada senyawa asam karboksilat!
2.
Jelaskan pengertian, sifat fisis
serta reaksi yang terjadi pada senyawa amina!
3.
Jelaskan pengertian, sifat fisis
serta reaksi yang terjadi pada senyawa amida!
1.3 Tujuan Penulisan
Adapun
tujuan penulisan makalah ini adalah:
1.
Mengetahui pengertian, sifat fisis
serta reaksi yang terjadi pada senyawa asam karboksilat
2.
Mengetahui pengertian, sifat fisis
serta reaksi yang terjadi pada senyawa amina
3.
Mengetahui pengertian, sifat fisis
serta reaksi yang terjadi pada senyawa amida
1.4 Batasan Masalah
Adapun
batasan masalah pada penulisan makalah ini adaalah:
1.
Pengertian, sifat fisis serta reaksi
yang terjadi pada senyawa asam karboksilat
2.
Pengertian, sifat fisis serta reaksi
yang terjadi pada senyawa amina
3.
Pengertian, sifat fisis serta reaksi
yang terjadi pada senyawa amida
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Asam
Karboksilat
Asam karboksilat adalah asam organik
yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat
merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat
dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk
ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk
dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya
terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02%
dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik
rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan
karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida
yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.
A.
Struktur Asam
Karboksilat
Rumus umum asam karboksilat adalah
R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R : Alkil
R : Alkil
Ar
: Aril
-COOH : Gugus karboksil
Contoh :
Contoh :
B.
Sifat fisika
dan kimia
Sifat Fisik Asam karboksilat
·Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada
senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
·Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada
alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
·Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul.
·Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna
dalam air.
Sifat
KimiaAsam karboksilat
·Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan
basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :
Contoh :
·Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Contoh :
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Contoh :
·Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan
tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang
dioksida. Contoh :
·Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.Contoh :
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.Contoh :
·Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat
membentuk amida dan air. Contoh
:
·Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Contoh :
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Contoh :
·Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Contoh :
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Contoh :
4.
Pembuatan Asam karboksilat
·Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan
katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh :
·Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam
eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.Contoh :
·Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dengan
katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.Contoh
:
·Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam
suasana asam akan membentuk asam karboksilat. Contoh :
C.
Kegunaan Asam
karboksilat
·
Asam
format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).
·
Asam
asetat digunakan sebagai cuka makan.
2.2 Amina
1.
Pengertian
Amina adalah senyawa organic yang
mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang
berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau –
NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom
karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat
pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
2.
Ciri
Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa
organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu
sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang
berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa
alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari
golongan basa organic amina.
3.
Rumus Umum
A. Rumus umum
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau aril
B. Struktur
Amina merupakan senyawa organik yang
terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting
dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur
organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa
amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang
mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
C. Tata Nama
Amina diberi nama dalam beberapa
cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau
akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada
atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina,
triamine, tetraamine dan sebagainya.
Sistematis nama untuk beberapa amina
umum:
Amina lebih rendah diberi nama
dengan akhiran-amina.
Amina lebih tinggi memiliki awalan
amino sebagai kelompok fungsional.
2-amino-pentane.png
2-aminopentane
(atau kadang-kadang: terpendam-2-il-amina atau pentan-2-amina).
Tata Nama IUPAC (Sistematik)Ø
2-amino-pentane.png
2-aminopentane
(atau kadang-kadang: terpendam-2-il-amina atau pentan-2-amina).
Tata Nama IUPAC (Sistematik)Ø
Nama sistematik untuk amina alifatik
primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi
akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina Contoh
1.
CH3-CH-CH3,2-propanamina.
│
NH2
NH2
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Tata Nama TrivialØ
Nama trivial untuk sebagian besar
amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N
dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad
huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh::
CH3
│
CH3——NH2 CH — C — NH2
│
CH3
Metilamina tersier-butilamina
│
CH3——NH2 CH — C — NH2
│
CH3
Metilamina tersier-butilamina
D. Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)
CH3
│
CH3-NH2-CH3-C-NH2-NH2
│
CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3-NH-CH3-NH-CH3
│
N
│
H
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
CH
│
CH3 — N — CH3 N
│
CH3 N
│
CH3
│
CH3-NH2-CH3-C-NH2-NH2
│
CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3-NH-CH3-NH-CH3
│
N
│
H
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
CH
│
CH3 — N — CH3 N
│
CH3 N
│
CH3
E. Sifat-Sifat
Amina
1. Sifat Kimia
Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh :
H
│
CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO
│
H, Metilamonium hidroksida.
[CH3NH3][HO]Ø
Kb = ———————— = 4,37 × 10-4
[CH3NH2]Ø
│
CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO
│
H, Metilamonium hidroksida.
[CH3NH3][HO]Ø
Kb = ———————— = 4,37 × 10-4
[CH3NH2]Ø
Harga pKb
untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+[CH3NH2][H+] Ka = 4,37x10
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =1
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-
dietilamonium klorida.
2. Sifat Fisik
Contoh :
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+[CH3NH2][H+] Ka = 4,37x10
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =1
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-
dietilamonium klorida.
2. Sifat Fisik
Contoh :
HH
││
ROH—:OR R2NH —:NR2¨
kcal/mol 3kcal/mol
││
ROH—:OR R2NH —:NR2¨
kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,
propana Etilamina Etanol.
Berat rumus : 44,45,46Ø
Titik didh (°C): -42,17,78,5Ø
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F.
Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
││
CH3CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
││
CH3CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh :
H N=O
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium. Contoh:
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida
Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida
G.
Pembuatan Amina
Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.
Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1°amina.
Nitril 1°amina.
2.3 Amida
Amida adalah
suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama
adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional
ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
Amida
adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yangterikat pada
suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yangsangat
tidak reaktif, dimana gugus –OH diganti dengan –NH2 atau amoniak, dimana1 H diganti dengan asil. Dalam senyawa amida,
gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asaminduknya
diganti dengan kata amida.
Amida
banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural.
Keterkaitanamida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan
menolak terjadinyahidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat
tangguh termasuk twaron dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan
biokimia disebut peptida. Hubungan amidayang seperti itu mendefinisikan molekul
protein. Struktur sekunder protein terbentuk karenakemampuan ikatan hydrogen
dari amida. Amida memiliki berat molekul rendah, sepertidimetilformamida (HC
(O) N (CH3)2) yang biasa digunakan sebagai pelarut.
Banyak obat yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD.
Amida
merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan
asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung
pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki
hubungan terbalik, yangberarti bahwa
senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida
adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara
kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara
logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis
molekul lain.
Stabilitas
semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan
kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada
dasarnya, semakin elektronegatif
atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang
stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling
reaktif, karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan
mengapa anhidrida asamtidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat
bersama oksigen di antara mereka sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh
resonansi maupun pada pinjaman elektron untuk kedua karbonil.
Urutan
kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.
Asil
Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil(-CO-SR)
>EsterAsil (COOR) > Amida(-CO-NR2)
Seperti
yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi
molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida)
dapat langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).
A. Struktur
dan Ikatan
Amida
paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah
digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O)
NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '.
Amida jugaumumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R.
Amidabiasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus
hidroksil telahdigantikan oleh amina atau amonia.
B. Sifat
Fisika dan Kimia
1. Sifat Fisik Amida
Amida
mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa
lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada
atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena
kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam
air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan
hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
R
H C
…O N – H
….O N – H
C H
R
2. Sifat Kimia Amida
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis
dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan
amina. Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea),
yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. Urea merupakan padatan kristal
tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa
rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea
dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan
perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.
Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan
reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil.
Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya
kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling
tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis
lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti
bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul
lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh
kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul.
Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom
atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang
stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling
reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.
C.
Pembutan Amida
Amida
umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi
ester dengan ammonia
3. Reaksi
klorida asam dengan ammonia
4.
Pemanasan garam ammonium karboksilat.
D. Kelarutan
Kelarutan
dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut
dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat
dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.
E. Reaksi-reaksi amida
a.Hidrolisis
Hidrolisis
suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan
asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan
menghasilkan asam karboksilat –NH3.
Dalam
lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan
anion asam karboksilat +NH3
b.Pembuatan
Imida
Suatu
anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan
amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2
dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu
molekul air dan terbentuk suatu imida.
BAB III
PENUTUP
3.1 Simpulan
Adapun
kesimpulan yang dapat diperoleh dari makalah ini yaitu:
1.
Turunan asam karboksilat meliputi
kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’),
dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR).
2.
Identifikasi turunan asam karboksilat
dapat dilakukan dengan cara test hidroxamat.
3.
Klorida asam dan asam anhidrid bereaksi
dengan hidroksil amin secara cepat dalam suasana asam sedang ester dalam
kondisi asam tidak dapat bereaksi dengan hidroksil amin.
4.
Amida hanya dapat bereaksi dengan
hidroksi amin apabila direfluks menggunakan pelarut titik didih tinggi.
5.
Jika terdapat fenol dalam senyawa
turunan asam karboksilat yang akan ditest hidroxamat, maka test tersebut tidak
dapat dilakukan.
0 komentar:
Posting Komentar