Feeds RSS

Kamis, 23 April 2015

Pengujian senyawa amina



BAB I
PENDAHULUAN
1.1  Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan  membahas tentang amina dan nitril.  Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom  karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Gugus fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan.
 Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halide atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu pada makalah ini akan dibahaas tentang turunan asam amina dan nitril

1.2  Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dari makalah ini adalah:
1.      Apakah yang dimaksud dengan senyawa amina?
2.      Bagaimana klasifikasi,tata nama dan sifat fisis amina?
3.      Apakah yang dimaksud senyawa nitril?
4.      Bagaimana cara pembuatan amina primer?
5.      Bagaimana cara pembuatan amina sekunder?
6.      Bagaimana cara pembuatan amina tersier?
7.      Apa yang di maksud dengan test hinsberg?

1.3  Tujuan Penulisan
Adapun tujuan penulisan dari makalah ini adaah:
1.      Mengetahui pengertian senyawa amina
2.      Mengetahui klasifikasi dan sifat fisis amina
3.      Mengetahui pengertian senyawa nitril
4.      Mengetahui cara pembuatan amina primer
5.      Mengetahui cara pembuatan amina sekunder
6.      Mengetahui cara pembuatan amina tersier
7.      Mengetahui test hinsberg

1.4  Batasan Masalah
Adapun batasan masalah dari makalah ini adalah:
1.      Pengertian senyawa amina
2.      Klasifikasi dan sifat fisis amina
3.      Pengertian senyawa nitril
4.      Cara pembuatan amina primer
5.      Cara pembuatan amina sekunder
6.      Cara pembuatan amina tersier
7.      Test hinsberg



BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Senyawa Amina
Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alcohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alcohol. Alkohol diklasifikasi dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat langsung pada atom hydrogen. Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trimetilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.
Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memilikikeaktifan, misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalinayang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetaminamempunyai efek

stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.

2.2  Klasifikasi dan sifat fisis amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).
 
Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :
Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.

Contoh :
Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).



Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya.
Contoh :





Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.
Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.
                                                 
Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Nama
Rumus Struktur
Titik Didih
(°C)
Kelarutan dalam Air
(g 100mL)
Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
CH3CH2NH2
C6H5CH2NH2
C6H5NH2
–6,3
7,5
3,0
17,0
185,0
184,0
3,7

2.3 Senyawa Nitril
Nitril adalah setiap senyawa organik  yang memiliki -CN kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai  gantinya.  Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
Nitril adalah sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dengan alkohol dalam reaksi Pinner. Demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan sianamida hasil kreatin.  Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton.
Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanamanhewan, dan fungi.Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high performance liquid chromatography( HPLC) dan infrared spectroscopy(FTIR).
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o.
Contoh :
a.    Etananitril (IUPAC)
b.    Asetonitril (trivial)
c.    Benzanakarbonitril (IUPAC)
d.   Benzonitril (trivial)
Kelompok nitrile dalam senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi ketikatunduk pada reaktan atau kondisi tertentu. Sebuah kelompok nitril dapat dihidrolisis,dikurangi, atau dikeluarkan dari molekul sebagai ion sianida.
·         Hidrolisis
Hidrolisis nitril umumnya dianggap sebagai salah satu metode terbaik untuk persiapan asam karboksilat. Namun, reaksi katalis basa atau asam ini memilikiketerbatasan tertentu dan / atau kerugian untuk persiapan amida. Pembatasan umum adalah bahwa netralisasi akhir dari basis baik atau asam mengarah ke pembentukan garam yang luasdengan kontaminasi produk nyaman dan efek polusi. Keterbatasan tertentu adalah sebagai berikut:
ü  Reaksi katalis basa.
Studi kinetik memungkinkan perkiraan harga relatif untuk hidrasi pada setiap langkah reaksi dan, sebagai contoh khas, konstanta laju orde keduauntuk hidroksida-ion hidrolisis katalisasetonitrildanasetamidaadalah 1,6 × 10-6dan7,4 × 10-5M-1s-1,masing-masing. Perbandingan dari dua nilai menunjukkan bahwalangkah kedua hidrolisis untuk reaksi basa-katalis lebih cepat dari yang pertama, danreaksi harus melanjutkan ke produk hidrasi akhir (garam karboksilat) daripada berhenti pada tahap amida. Ini berarti bahwa amida disiapkan dalam logam-bebasreaksi basa-katalis konvensional harus terkontaminasi dengan asam karboksilat danmereka dapat diisolasi hanya hasil moderat.
ü  Reaksi katalis asam.
Penerapan solusi asam kuat membutuhkan kontrol yang cermatdari suhu dan rasio reagen untuk menghindari pembentukan polimer, yangdipromosikan oleh karakter eksotermik hidrolisis.
·         Pengurangan
Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi denganhidrogen dengannikelkatalis, sebuahaminaterbentuk dalam reaksi ini. Pengurangan keimindiikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalamsintesis aldehida Stephen.
·         Alkilasi
Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia
Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.

Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan nitril:
1.    Amoksidasi
Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan adanya amonia. Konversi ini dilakukan dalam skala besar untuk akrilonitril:
CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O
Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril . Kebanyakan turunan dari benzonitrile serta isobutironitril disusun oleh amoksidasi.
2.    Hydrocyanation
Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3-butadiena:
CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN

3.    Dari halida organik dan garam sianida
Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain. Misalnya, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis nitrile Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .


4.    Cyanohydrins
Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari penambahan sianida logam untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin. Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak memerlukan katalis, seperti hydrocyanation alkena.
5.    Dehidrasi amida dan oximes
Nitril dapat disiapkan oleh Dehidrasi primer amida. Banyak reagen yang tersedia, kombinasi etil dichlorophosphate dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi ini benzamide ke benzonitrile:

 













Dua intermediet dalam reaksi ini adalah amida tautomerA dan fosfat aduk B.
Dalam terkait dehidrasi , sekunder amida memberikan nitril oleh von Braun degradasi amida . Dalam kasus ini, satu ikatan CN dibelah. Dehidrasi aldoximes (RCH = NOH) juga mampu nitril. Reagen Khas untuk transformasi ini arewith triethylamine / sulfur dioksida , zeolit, atau sulfuryl klorida . Pemanfaatan pendekatan ini adalah sintesis Satu-pot nitril dari aldehida dengan hidroksilamin di hadapan natrium sulfat.

3.4 Cara Pembuatan Amina Primer
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
 
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya
3.5 Cara Pembuatan Amina Sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut
 
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
3.6 Cara Pembuatan Amina Tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
3.7 Test Hinsberg
Tes Hinsberg reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier. Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik dengan Hinsberg reagen dengan adanya alkali berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium hidroksida dan Benzenesulfonyl klorida encer ditambahkan ke substrat. Sebuah amina primer akan membentuk garam sulfonamide larut yang mengendap setelah penambahan asam klorida encer. Amina sekunder dalam reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam encer amina larut ini diubah menjadi garam amonium larut. Dengan cara ini reaksi dapat membedakan antara tiga jenis amina. Tes Hinsberg reaksi pertama kali dijelaskan oleh Oscar Hinsberg pada tahun 1890






BAB III
PENUTUP
3.1 Simpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari makalah ini yaitu:
1.      Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri.
2.      Nitril adalah setiap senyawa organik  yang memiliki -CN kelompok fungsional.
3.      Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida
4.      Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan  bensensulfonil klorida, NaOH, dan air
5.      Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air
6.      Tes Hinsberg reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier.

0 komentar:

Posting Komentar